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早年曾经的仙台大赛车，也是尔冬升答应张曼玉自己参加的最后赛事，张曼玉亲临为男友打气助威。比赛结束时，张曼玉兴奋得对现场记者们说；小宝答应我不再参加比赛了！
然而此后尔冬升却依然深爱着赛车，虽然每次都说这是最后一次！张曼玉曾经多次的流泪劝说，希望男友远离危及生命的赛车爱好，但是尔冬升却无法割舍赛车情结，他依然经常的驰骋在赛车的跑道上！张曼玉在宣布分手时曾经对媒体说过；他最爱的是赛车不是我！
张曼玉同尔冬升分手后，平时几乎除了拍戏很少讲话。也许情场失意而赌场得意吧，把气赌在事业上的张曼玉，同年以《不脱袜的人》等影片，分别荣获电影金像奖的影后，以及电影金马影后的桂冠！但是双料国际影后的荣誉，却未能冲淡张曼玉感情的痛楚，张曼玉曾经对新闻记者说过；我和尔冬升的爱情就像是部文艺影片！
此后，随着时光流逝，张曼玉在拍《双城故事》这部影片时，被新闻媒体披露她与美国人汉克相恋了！谁知张曼玉难以想到，洋男友或许是出于哗众取宠的阴谋，这位汉克先生竟然在媒体杂志上，赫然公布出张曼玉给自己的许多封情书内容，而随即就有某著名导演将此事拍成《爱在娱乐圈的日子》这部影片，以此而嘲讽张曼玉的感情天真！
就在全香港的人们，在茶余饭后品味着张曼玉的情书内容时，张曼玉的内心却在淌着眼泪，她无奈的继续工作着，继续用埋头工作来宣泄心中郁闷！正是由于轻率地相信爱情，张曼玉这次彻底输掉了自己的隐私和尊严，惨遭汉克的出卖让张曼玉对人言可畏而有了切身痛楚的体会！随后未几，张曼玉以《阮玲玉》再次荣获电影金像奖与柏林影奖的双料荣誉！
张曼玉最为热辣的新闻事件，应算是那次人财两失的恋情！事情起源于张曼玉在某次航班中邂逅的地产商人宋学祺，当时的宋学祺也算是香港知名的杰出青年，他也是从留学归来而投身商界的帅哥，类似咱们常说的海归派，当时张曼玉已经是走红的影坛明星了！
随着张曼玉与宋学祺逐步地确定了恋爱关系后，张曼玉就开始支持男友的事业发展，当时媒体曾经也戏称她为宋夫人！或许张曼玉这次真有了息影退隐而嫁作商人妇的念头吧，记得当时还曾经传出他们两人在马来西亚秘密结婚的传闻。
后宋学祺的生意出现资金短缺，张曼玉就毅然地拿出自己的积蓄千余万元而投入男友的公司，无奈最终男友的生意失败而公司倒闭，张曼玉的积蓄也血本无归！或许为了东山再起吧，这位宋学祺随后就另攀某位富家小姐，无情地与张曼玉割断情缘和恋情往来！
张曼玉的爱情与金钱顷刻就血本无归，张曼玉再次成为舆论的笑料，如同某些媒体报道的那样；张曼玉遭遇薄情郎人财两空！而沉浸在痛楚中的张曼玉，再次情场失意而赌场得意，以《甜蜜蜜》这部影片再次荣获影奖的荣誉桂冠！
